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<!DOCTYPE html>

<title>Brucin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Brucin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Brucin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,3-Dimethoxystrychnin</li>

<li>10,11-Dimethoxystrychnin</li>

<li>(−)-Brucin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C23H26N2O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer, kristalliner Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-614-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>394,47 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

178 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 15 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.006.014-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Brucin [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">bruˈt͡siːn</a>] (nach dem schottischen Naturwissenschaftler <a href="James_Bruce" title="James Bruce">James Bruce</a>) ist ein stark giftiges <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a>, welches in den Samen der <a href="Gew%C3%B6hnliche_Brechnuss" title="Gewöhnliche Brechnuss">Gewöhnlichen Brechnuss</a> und der <a href="Ignatius-Brechnuss" title="Ignatius-Brechnuss">Ignatius-Brechnuss</a> vorkommt. Es zählt zur Gruppe der <a href="Strychnos-Alkaloide" title="Strychnos-Alkaloide">Strychnos-Alkaloide</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Giftwirkung">Giftwirkung</h2></div>

Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als <a href="Nervengift" title="Nervengift">Nervengift</a>. Vergiftungsgefahr besteht nicht nur beim Verschlucken, sondern auch beim Einatmen und Kontakt mit der Haut. Die Folgen sind Lungenödem und zentrale Atemlähmung. Besonders gefährdet sind Herz-, Nieren- und Leberkranke. Als orale <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> für eine Ratte wird 1 mg·kg−1 angegeben.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Brucin ist dem <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a> sehr ähnlich und kommt wie dieses natürlicherweise in der Brechnuss vor. Chemisch gesehen gehören beide Verbindungen zu den Hydrocarbazol-Alkaloiden. Brucin schmeckt sehr bitter; der Geschmack ist in wässriger Lösung noch in einer Verdünnung von 1:220000 wahrnehmbar.<a href="#cite_note-roempp-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Brucin gelingt mit chromatographischen Verfahren. Die <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> wird jedoch kaum noch eingesetzt und eignet sich in der Regel nur beim Vorliegen relativ hoher Konzentrationen.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Bei der Analytik komplexen Untersuchungsguts wie <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> oder <a href="Blutserum" title="Blutserum">Blutserum</a> sind hinreichende <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitungsschritte</a> unabdinglich. Die heute am häufigsten verwendete Methode ist die Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>, womit auch die Brucin-<a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> erfasst werden können.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Diese Verfahren eignen sich auch zum Einsatz in der <a href="Forensik" title="Forensik">Forensik</a>.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Brucin findet u. a. Verwendung in der Analytik zum Nachweis von <a href="Nitrat" class="mw-redirect" title="Nitrat">Nitrationen</a>. Es reagiert in konz. Schwefelsäure mit Nitrationen unter Bildung einer rot- bis rotorange gefärbten Verbindung, deren Zusammensetzung unbekannt ist.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Eine weitere wichtige Anwendung ist in der <a href="Racematspaltung" title="Racematspaltung">Racematspaltung</a>. <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> konnte 1899 zeigen, dass sich ein <a href="Racemat" title="Racemat">racemisches</a> Gemisch von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> durch <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">Kristallisation</a> mit Brucin in seine enantiomerenreinen Komponenten spalten lässt<a href="#cite_note-12">[12]</a>. Eine erste <a href="Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> einer Verbindung von Brucin mit einem Aminosäurederivat wurde 1984 bestimmt<a href="#cite_note-13">[13]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510082">Brucin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 724.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Brucin&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=724&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.006.014-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.006.014_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.006.014/harmonised">Brucine</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> M. H. Malone, K. M. St John-Allan, E. Bejar: Brucine lethality in mice. In: Journal of ethnopharmacology. Band 35, Nummer 3, Januar 1992, S. 295–297, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0378-8741%2892%2990028-p">10.1016/0378-8741(92)90028-p</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1347799?dopt=Abstract">PMID 1347799</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> F. Sandberg, K. Kristianson: A comparative study of the convulsant effects of strychnos alkaloids. In: Acta pharmaceutica Suecica. Band 7, Nummer 4, September 1970, S. 329–336, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5480076?dopt=Abstract">PMID 5480076</a>.

</li>

<li id="cite_note-roempp-6"><a href="#cite_ref-roempp_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-02786">Brucin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> K. Dhalwal, V. M. Shinde, A. G. Namdeo, K. R. Mahadik, S. S. Kadam: Development and validation of a TLC-densitometric method for the simultaneous quantitation of strychnine and brucine from Strychnos spp. and its formulations. In: <a href="Journal_of_Chromatographic_Science" title="Journal of Chromatographic Science">Journal of Chromatographic Science</a>, 45(10), 2007, S. 706–709,

<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18078581?dopt=Abstract">PMID 18078581</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> X. Liu, S. Zheng, Z. Jiang, C. Liang, R. Wang, Z. Zhou, Y. Zhang, Y. Yu: Rapid separation and identification of Strychnos alkaloids metabolites in rats by ultra high performance liquid chromatography with linear ion trap Orbitrap mass spectrometry. In: <a href="Journal_of_Separation_Science" title="Journal of Separation Science">Journal of Separation Science</a>, 37(7), 2014, S. 764–774. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24812693?dopt=Abstract">PMID 24812693</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> X. Chen, Y. Lai, Z. Cai: Simultaneous analysis of strychnine and brucine and their major metabolites by liquid chromatography-electrospray ion trap mass spectrometry. In: <a href="Journal_of_Analytical_Toxicology" title="Journal of Analytical Toxicology">Journal of Analytical Toxicology</a>, 36(3), 2012, S. 171–176. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22417832?dopt=Abstract">PMID 22417832</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> J. Teske, J. P. Weller, U. V. Albrecht, A. Fieguth: Fatal intoxication due to brucine. In: Journal of Analytical Toxicology, 35(4), 2011, S. 248–253. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21513620?dopt=Abstract">PMID 21513620</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Gerhart Jander, Ewald Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie. 12. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Emil Fischer: <cite style="font-style:italic">Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft</cite>. Band 32, Nr. 2, 1899, S. 2451–2471, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.189903202191">10.1002/cber.189903202191</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Brucin&rft.atitle=Ueber+die+Spaltung+einiger+racemischer+Amidos%C3%A4uren+in+die+optisch-activen+Componenten&rft.au=Emil+Fischer&rft.date=1899&rft.doi=10.1002%2Fcber.189903202191&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+Deutschen+Chemischen+Gesellschaft&rft.pages=2451-2471&rft.volume=32" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> R.O. Gould, M.D. Walkinshaw: <cite style="font-style:italic">Molecular recognition in model crystal complexes: The resolution of D and L amino acids</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 106, Nr. 25, 1984, S. 7840–7842, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00337a031">10.1021/ja00337a031</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Brucin&rft.atitle=Molecular+recognition+in+model+crystal+complexes%3A+The+resolution+of+D+and+L+amino+acids&rft.au=R.O.+Gould%2C+M.D.+Walkinshaw&rft.date=1984&rft.doi=10.1021%2Fja00337a031&rft.genre=journal&rft.issue=25&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=7840-7842&rft.volume=106" style="display:none">

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4368673-4">4368673-4</a> </div>

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